Hej tamo! Kao dobavljač BOC -a - AEEA, često me pitaju kako ukloniti BOC (tert - butiloksikarbonil) grupu iz BOC - AEEA. Dakle, mislio sam da ću sastaviti ovaj blog kako bih podijelio neke uvide o reagensima koji se koriste za ovaj postupak.
Prvo, brzo shvatimo što je BOC - AEEA. BOC - AEEA je najčešće korišteni građevni blok u sintezi peptida i drugim reakcijama organske sinteze. BOC skupina je zaštitna skupina koja štiti skupinu amina u AEEA (2 - (2 - aminoetoksi) etanoična kiselina) od neželjenih reakcija tijekom procesa sinteze. Nakon što su željene reakcije završene, moramo ukloniti BOC grupu da bismo izloženi aminu za daljnje reakcije.
Trifluorooctena kiselina (TFA)
Jedan od najpopularnijih reagensa za uklanjanje BOC grupe iz BOC - AEEA je trifluorooctena kiselina (TFA). TFA je snažna kiselina koja može protonirati karbonilni kisik BOC skupine, što dovodi do stvaranja intermedijara karbokacije. Ovaj intermedijar tada podvrgava eliminacijskoj reakcije na oslobađanje izobutena i ugljičnog dioksida, učinkovito uklanjajući BOC skupinu.
Reakcija se obično provodi u organskom otapalu poput diklorometana (DCM). Jednostavno otopite svoj BOC - AEEA u DCM -u, a zatim dodajete višak TFA. Reakcija je obično brza i može se dovršiti u roku od nekoliko sati na sobnoj temperaturi. Nakon što se reakcija završi, možete ukloniti TFA i DCM isparavanjem pod smanjenim tlakom, a zatim pročistiti rezultirajući proizvod.
Sjajna stvar u korištenju TFA je da je relativno jednostavan za rukovanje, a reakcijski uvjeti su blagi. Međutim, TFA može biti prilično korozivan, tako da morate poduzeti odgovarajuće sigurnosne mjere opreza prilikom rada s njim.
Klorovodična kiselina (HCL)
Drugi reagens koji se može koristiti za uklanjanje BOC skupine je klorovodična kiselina (HCL). Slično TFA, HCL može protonirati karbonilni kisik BOC grupe, pokrećući postupak uklanjanja.
U organskom otapalu poput dioksana možete koristiti ili plinoviti HCl ili HCl otopinu. Kada koristite plinoviti HCL, morate puhati plin kroz otopinu BOC - AEEA u odgovarajućem otapalu. Ako koristite HCL rješenje u dioksanu, samo dodajete rješenje u svoju BOC - AEEA rješenje.
Reakcija s HCl je također relativno brza, ali može zahtijevati malo više posla - u usporedbi s korištenjem TFA. Nakon reakcije morate neutralizirati višak HCl -a, a zatim izdvojiti proizvod. Prednost korištenja HCL -a je u tome što je to uobičajeni i jeftin reagens.
Ostali reagensi
Postoje i neki drugi reagensi koji se mogu koristiti za uklanjanje BOC grupe, iako se oni ne koriste tako obično kao TFA i HCL. Na primjer, mravlje kiseline se također može koristiti za uklanjanje BOC grupe. Djeluje na sličan način kao i TFA i HCl, protonacijom karbonilnog kisika BOC grupe.
Neke Lewisove kiseline, poput cinkovog bromida (ZnBR₂), mogu se koristiti i u određenim slučajevima. Ove Lewisove kiseline mogu koordinirati s karbonilnim kisikom BOC skupine, olakšavajući reakciju uklanjanja. Međutim, uporaba Lewis kiselina obično zahtijeva specifičnije reakcijske uvjete i možda nije tako jednostavna kao upotreba kiselina poput TFA ili HCl.
Primjene u sintezi peptida
Uklanjanje BOC grupe iz BOC - AEEA je ključno u sintezi peptida. Na primjer, u sinteziSemglutid, koji je popularni antidijabetički lijek, BOC - AEEA se može koristiti kao građevni blok. Nakon što je BOC - AEEA ugradio u peptidni lanac, BOC skupinu treba ukloniti kako bi se omogućilo daljnje izduživanje peptida ili druge modifikacije.
Drugi srodni spoj jeTbuo - on - gal (aoe - aoe) - otbue, koji je intermedijar u sintezi semaglutida. Pravilno uklanjanje zaštite skupina poput BOC -a u sintezi takvih intermedijara ključno je za uspješnu proizvodnju konačnog lijeka.
A ako radite na drugim projektima povezanim s peptidom, možda će vas zanimatiFMoc - njegov - aib - oh tfa, što je još jedan važan građevni blok u sintezi peptida.
Zaključak
Zaključno, na raspolaganju je nekoliko reagensa za uklanjanje BOC grupe iz BOC - AEEA, pri čemu su TFA i HCL najčešće korišteni. Izbor reagensa ovisi o različitim čimbenicima kao što su reakcijski uvjeti, priroda ostalih funkcionalnih skupina u vašoj molekuli i razmjera reakcije.
Ako ste na tržištu za visoku kvalitetu BOC - AEEA za svoje projekte sinteze, ne tražite dalje. Kao pouzdan dobavljač, mogu vam pružiti BOC - AEEA koji vam je potreban. Bez obzira jeste li mali istraživački laboratorij ili veliki proizvođač farmaceutskih razmjera, pokrivao sam vas. Ako ste zainteresirani za kupnju BOC -a - AEEA ili imate bilo kakvih pitanja o proizvodu ili postupku uklanjanja BOC grupe, ne ustručavajte se obratiti raspravu o nabavi.
Reference
- Greene, TW, & Wuts, PGM (2007). Zaštitne skupine u organskoj sintezi. John Wiley & Sons.
- Bodanszky, M., i Bodanszky, A. (1994). Praksa sinteze peptida. Springer - Verlag.